6. Селективное восстановление триацетоксиборогидридами
Альдегид в присутствии кетона селективно восстанавливается при помощи такого реагента, как 
Триацетаты борогидридов являются мягкими и химически селективными реагентами, причем 90% ацетофенона не вступают в реакцию, а выход бенэилового спирта составляет 95%
Реакция протекает стереоспецифнчно благодаря наличию ОН-группы в 
-гидроксикетоне.
Применение 
в смеси уксусной кислоты с ацетонитрилом при -20°С позволяет получить 1,3-диол, который образуется в результате преобладающей атаки гидрид-ионом карбонильной группы (с той стороны, где находится ОН-группа). Выход диола составляет 90%; стереоселективность колеблется в пределах от 95 до 98%.
Высокую стереоселективиость можно объяснить лишь тем, что атом бора образует связь с кислородом спиртовой группы в результате 
-реакции замещения с отщеплением ацетатной группы. Таким образом, связь 
может атаковать карбонильную группу только с 
-стороны. Следует еще раз подчеркнуть необходимость наличия ОН-группы при углеродном атоме, сопряженном с карбонильной группой.
Литература.
(см. скан)
