Главная > Логика органического синтеза, Т.1
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

3. Защита спиртовых групп при помощи эфиров енолов

Эфиры енолов (например, дигидропиран, метилвиниловый эфир) за счет взаимодействия -электронов связи с -электронами кислорода имеют электрононзбыточную двойную связь, а -углеродный атом (по отношению к кислороду) находится в электроно-избыточном положении. В присутствии каталитических количеств протоносодержащей кислоты образуется сопряженная кислота за счет протонирования -углеродного атома, дигидропиран фиксируется на молекуле спирта. При этом образуется тетрагидропирановый эфир исходного спирта, который принято обозначать (см. схему на с. 98).

(см. скан)

Защищенные таким образом спирты легко регенерируются. Для этого достаточно обработать их разбавленным раствором кислоты, причем регенерируется как сам спирт, так и эфир енола, использовавшийся для защиты.

Ацетали стабильны в основной среде, а также устойчивы к воздействию алкилнрующих агентов, металлорганических соединений и Вместе с тем они легко гидролизуются в мягких условиях — в водной уксусной кислоте или в соляной кислоте.

1
Оглавление
email@scask.ru