2. Реакция Дарзана

«На современном этапе развития химической науки открытие не может произойти чисто случайно.»

Дарзан, 1912

Реакция Дарзана может служить ярким примером реакций присоединения-фрагментации второго типа; осуществление этого синтеза сделало возможным открытие таких процессов, как реакция Виттига. Нуклеофилом в этой реакции является карбанион, несущий атом хлора, т. е. будущий нуклеофуг. За стадией присоединения следует фрагментация. Происходит внутримолекулярная -атака отрицательно заряженного кислорода по атому углерода, связанному с атомом хлора, в результате чего образуется эпоксид, представляющий собой малый напряженный цикл. При этом происходит обращение конфигурации атома углерода, несущего хлор.

Литература.

(см. скан)