2. Соотношение структура — реакционноспособность

Выше было приведено соотношение реакционноспособностей для первичных, вторичных и третичных галогенидов в -реакциях замещения. В данном разделе представлены более полные данные для алкилгалогенидов.

Ниже в форме таблицы приведена относительная нуклеофильность ряда реагентов. Речь идет о некоторой относительной «стандартной величине», характеризующей реакционноспособность, которую можно было бы ожидать в реакциях типа Рассматривая данную последовательность относительно одного атома (кислорода), можно утверждать, что нуклеофильность напрямую связана с основностью: этилат феноксид ацетат нитрат. С

другой стороны, большие атомы легче поляризуются и потому более нуклеофильны, что видно при сравнении серо- и кислородсодержащих нуклеофилов.

В таблице также представлена способность быть уходящей группой (нуклеофугом). Наиболее слабые сопряженные основания (соответствующие наиболее сильным кислотам Бренстеда) являются наилучшими уходящими группами. В таблице приведены относительные константы (в скобках) соответствующих кислот. Исключение в этом ряду составляет лишь тозилатная группа, являющаяся прекрасным нуклеофугом.

(см. скан)

Литература.

(см. скан)