Глава 1. КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ПРИСОЕДИНЕНИЯ—ФРАГМЕНТАЦИИ

1. Химическое «оружие» насекомых

При нападении муравьев на сороконожку Apheloria corrugata последняя выделяет защитный секрет, богатый манделонитрилом. Этот секрет содержит также фермент, который гидролизует манделонитрил с образованием бензальдегида и циановодорода:

Таким образом, получается, что сороконожка, защищаясь, действует на агрессора синильной кислотой!

2. Биологическая активность и хиральность

Общее правило состоит в том, что если молекулярная система хирапьна и, следовательно, может существовать в виде двух энан-тиомеров, то лишь один из них обладает биологической активностью. Действительно, большинство рецепторов представляет собой белки (например, ферменты), и хиральный связывающий центр, соответствующий одному из энантиомеров, не подходит для другого; разница здесь такая же, как при надевании на левую руку левой (а не правой) перчатки.

Хотя природа обоняния изучена еще слабо, весьма вероятно, что рецепторы пахучих молекул представляют собой белки. Во всяком случае, они, по-видимому, хиральны; это проявляется в том, что каждый энантиомер имеет свой собственный запах. Именно так обстоит дело, например, в случае двух энантиомеров карвона. Оба они, конечно, имеют одинаковую температуру кипения . Энантиомер, вращающий плоскость поляризованного света влево, имеет запах мяты, а -энантиомер, вращающий плоскость поляризации вправо, обладает запахом, характерным для зерен Carum carvL