6. Применение в синтезе галогенгидринов

Хитроумный способ присоединения бромноватистой кислоты позволяет добиться стереоселективной циклизации. Если ненасыщенный спирт, как, например, изображенный выше на схеме, являющийся предшественником шестичленного цикла, подвергается действию донора положительно заряженного брома, то электрофил

присоединяется по какой-либо стороне двойной связи Нухлеофильная спиртовая группа, составляющая часть той же молекулы, из которой получается бромониевый катион, атакует другую сторону двойной связи.

Донором могут служить -бромсукцинимид (NBC) или 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5-он (ТБЦД), расщепляющийся на положительно заряженный атом брома и ароматический 2,4,6-трибромфеноксид-анион.

Литература.

(см. скан)