8. Стереохимический контроль реакции Дильса-Альдера

Обычно наблюдается преимущественное образование эндо-стереоизомера, что объясняется стабилизацией переходного состояния на эндо-продукте благодаря вторичным орбитальным взаимодействиям. Как сказал сэр Артур Эддингтон, «не следует слишком доверять экспериментальным результатам, пока они не подтверждены теорией» (цит. по книге: Eddington А. More Random Walks in Science, Weber R. L., ed., Institute of Physics, Bristol, 1982, p. 111).

Приведенный ниже пример иллюстрирует циклоприсоединение между малеиновым ангидридом (акцептор электронов, являющийся

прекрасным дненофилом) и сопряженным диеном, содержащим карбонильную группу. Поскольку последний также электронодефицитен, разрыв между граничными орбиталями диена и диенофила возрастает и реакция идет плохо — необходимо нагревание при 200 °С, а выход незначителен