Глава 13. ПЕРЕГРУППИРОВКИ
1. Образование циклобутена
Исходным веществом для получения циклобутена служит коммерчески доступный и недорогой циклопропилкарбинол. На первой стадии этого несложного синтеза его превращают в циклобутанол (разбавленная соляная кислота при 100 °С).
(см. скан)
Превращение инициируется протежированием спиртовой группы. Образовавшееся таким путем основание, сопряженное с цикло-бутилкарбинолом, отщепляет молекулу воды. В результате миграции связи 
в цикле, антипараллельной разорванной связи 
цикл увеличивается и образуется вторичный циклобутильный карбокатион, который захватывается молекулой воды и дает после депротонирования циклобутаиол.
Вторая реакция представляет собой этерификацию циклобутанола (тозилхлоридом в пиридиновом растворе), позволяющая ввести в молекулу хорошую уходящую группу. Образовавшийся при этом тозилат под действием основания 
-бутилата калия в диметилсульфоксиде при 
вступает в третью реакцию, которая приводит к отщеплению 
и образованию циклобутена с суммарным выходом около 45%.
Литература.
(см. скан)
