8. Получение малых циклов путем перегруппировки

При обработке циклогексаноиа содой в метаноле наблюдается образование двух бициклов. Образование [3,3,1]цикла можно объяснить следующим образом; сначала цикл расширяется за счет отщепления тозилата, что приводит (в основной среде) к возникновению цвнттериона. Между доиорным и акцепторным центром этого цикла образуется углерод-углеродная связь, в результате чего возникает циклобутанон.

Образование [3.3.1 ]структуры объясняется непосредственной атакой енолята без расширения исходного цикла по атому углерода, связывающему уходящую тозилатную группу -механиэм).

В каждом случае, несмотря на угловое напряжение, образуется циклобутанон, поскольку у системы нет иного внутримолекулярного выбора, чтобы отреагировать на сопряженные с удалением тозилатной группы изменения электронной плотности.