Главная > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

Глава 9. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Окисление диоксидом селена активированных связей C-H

При окислении диоксидом селена бициклического олефина получается аллиловый спирт. Региоселективность и стереоселективность (экзо-конфигурация) этой реакции объясняются доступностью аллильной связи трансформированной в с целью образования первого переходного состояния циклической шестичленной структуры.

Окисление осуществляется региоселективно в транс-положении относительно самого объемистого заместителя при двойной связи . В приводимом ниже примере относительные выходы основного продукта, соответствующего этому правилу, и побочного продукта составляют: аллиловый спирт -конфигурации 70%, аллиловый спирт -конфигурации менее 2%.

Окисление в -положении к карбонильной группе циклопентанона приводит к количественному образованию дикетона с выходом 97%.

Литература.

(см. скан)

Categories

1
Оглавление
email@scask.ru