5. Стереоселективность при восстановлении по Бёрчу двойной связи С=С
Восстановление в условиях реакции Бёрча циклогексенона идет селективно и направлено исключительно по двойной связи 
Результат этой реакции поразителен — с выходом 
получается транс-декалон, тогда как 
-декалона образуется менее 1%, хотя транс-продукт дестабилизирован взаимодействием между 
ильной и метоксильной группами, поскольку оба аксиальных заместителя находятся в положении 1,3 циклогексана.
Объяснение этому факту можно найти в механизме восстановления. Промежуточный продукт может быть или карбанионом, сопряженным с енолятом 
или карбанионом, сопряженным с енолятом в. Промежуточный продукт 
испытывает дополнительное 1,3-диаксиальное отталкивание с нижней стороны, в результате чего предпочтительным становится путь реакции через образование продукта а.
Литература.
(см. скан)
