3. Промышленные применения реакши Виттига

В фармацевтической промышленности реакцию Виттига используют для получения каротиноидов, которые находят применение, частности, в профилактике и лечении рака эпителиальных тканей, например, рака мочевого пузыря.

Схема процесса, используемого фирмой «Хофман-Ля Рош», включает взаимодействие двух молекул ретиналя, одна из которых берется в форме альдегида, а другую предварительно переводят в илид фосфора. Реакция Виттига между ретиналем и ретинилиден-трифенилфосфораном дает каротин и трифенилфосфиноксид с выходом более 80%.

Этот промышленный способ получения -каротина в действительности основан на использовании двух молекул ретинилидентри-фенилфосфорана. Дополнительная стадия состоит в превращении одной из них в ретиналь путем окислительного расщепления фосфо-рана водой, насыщенной кислородом. Образовавшийся таким путем ретиналь присоединяется in situ к фосфорану по реакции Виттига.

Аналогичная реакция позволяет получить ацетат витамина А путем взаимодействия между фосфораном при -ненасыщенным альдегидом при (компания витамина А в год!)

Литература.

(см. скан)