5. Маленькие лягушки, которые важнее быка, или для чего служит перегруппировка Бекмана
При наличии в качестве уходящих групп тозилата и мезитилата удобно проводить фрагментацию действием алюминийорганического реагента, в данном случае трипропилалюминия. Этот металло-органический реагент применяется наряду с другими для введения алкильной группы (в данном случае пропильной) путем нуклеофильной атаки по связи 
что позволяет провести превращение «в общей кастрюле» без разделения стадий, как показано ниже. Вторая стадия состоит в восстановлении диизобутилалюминийгидридом, которое приводит к 
-пумилиотоксину (показан в рамке).
Литература.
(см. скан)
Алкалоид пумилиотоксин С, выделяемый кожей маленьких лягушек рода Dendrobates, которые живут в Центральной Америке,
гораздо более токсичен, чем кураре. Яда, полученного от одной лягушки, индейцам хватает, чтобы пропитать пятьдесят стрел, обладающих смертельным действием. Известен механизм действия этого токсина, блокирующего прохождение ионов натрия и калия через каналы в мембранах и рецепторы ацетилхолина, в результате чего ацетилхолин не может снимать мышечное сокращение.
Литература.
(см. скан)
