11. Яд из кофе

Образование циклопропантиона путем присоединения карбена по двойной этиленовой связи иллюстрируется на примере одной из стадий полного синтеза рацемического атрактилигенина. Приведенный ниже диазокетон при кипячения в толуоле с обратным холодильником в присутствии соли меди(II) разлагается в течение 10 мин. Образующийся в результате отщепления молекулы азота карбен стабилизируется благодаря образованию указанной на схеме реакции двойной связи. Следует отметить регио- и

стереоселективность этого процесса, которая определяется факторами доступности. Выход составляет

Целевая молекула атрактилигенина представляет собой дитерпен, два весьма токсичных производных которого выделены из чертополоха Atractyiis gummifera. Эти вещества блокируют транспорт АДФ в митохондрии, что приводит к подавлению образования АТФ. Глюкозиды атрактилигенина остаток углевода), или атрактилозиды, содержатся также в растениях кофе Coffea arabica и Coffea robusta. Любители кофе потребляют эти токсины в ощутимых количествах!

Литература.

(см. скан)