7. Некоторые применения реакции восстановления по Бёрчу

Анизол дает с выходом около 79% циклогексадиен-1,4, содержащий в положении донорный метоксизаместитедь. Бензойная

кислота гидрируется также с образованием циклогексадиена-1,4, но акцепторный заместитель оказывается при тетраэдрическом атоме углерода (выход

Восстановление нафталина по Бёрчу (14 ч с постепенным повышением температуры от -70 до -30 °С в присутствии натрия в смеси этилового спирта, эфира и аммиака 1:1:5) приводит к бициклогексадиену-1,4 с количественным выходом (около 100%).

Восстановление по Бёрчу возможно при наличии защищенной карбонильной группы. Разумеется, если имеется конкуренция между восстановлением по Бёрчу этиленовой связи и бензольного кольца, то селективно восстанавливается этиленовая связь.

Литература.

(см. скан)