6. Стадия синтеза морфина

Реакция Дильса-Альдера применяется на первых стадиях синтеза морфина, разработанного М. Гейтсом:

В этой реакции бициклическое соединение превращается в трициклическое, в котором уже содержатся структурные элементы, характерные для морфина, в частности бензольный цикл с двумя соседними кислородсодержащими функциональными группами. В

этом варианте реакции Дильса-Альдера бутадиен-1,3 присоединяется по двойной связи, обедненной электронами вследствие сопряжения с карбонильной группой. Такая двойная связь и выступает в качестве диенофила.