2. Начало синтеза лонгифолена по Кори

Исходное вещество в этом синтезе — бициклический дикетон, известный под названием кетона Вилаыда — Мишера. Далее, в

гл. 16, мы увидим, как его можно легко получить. Первая стадия заключается в превращении одной из двух карбонильных групп — именно той, которая находится в сопряженной системе, — в этиленовую систему.

(см. скан)

Введение защиты решает сразу две проблемы: реакдиониоспособности и селективности. В присутствии одного эквивалента этилен гликоля и с применением в качестве катализатора -толуолсульфокислоты в бензоле осуществляется превращение одного из цикло-гексановых колец, обладающего более высокой реакционноспо-собностью, в соответствующий этиленкеталь. После этого можно заняться превращением сопряженной карбонильной группы с помощью реакции Виттига .

В дальнейшем карбонильную группу можно регенерировать, удалив защиту действием в этаноле.

Литература.

(см. скан)