9. Реакция Дильса-Альдера в «стиле ретро»
Правила отбора допускают как прямую, так и обратную реакцию; последняя наблюдается особенно в тех случаях, когда в ходе ее отщепляется стабильная нейтральная молекула. В результате присоединения метилакрилата к -пирону образуется аддукт, подвергающийся ретрореакции Дильса-Альдера с отщеплением молекулы Вновь образовавшийся диен присоединяет еще одну молекулу метилакрилата, давая преимущественно эндо-изомер. Именно таким путем был получен баррелей, получивший название благодаря форме своей молекулы, напоминающей бочонок [баррель (barrel) - бочонок].