Глава 10. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
1. Путь к ароматическому аннулену
При цис-гидрировании трех ацетиленовых связей в молекуле указанного на схеме реакции предшественника с применением катализатора Линдлара получается промежуточный продукт с определенной последовательностью цис- и транс-этиленовых соответственно) связей: .
Этот дестабилизированный напряжением промежуточный продукт превращается в таутомер, в котором сопряженные связи следует в порядке
Речь идет об [18] аннулене, в макроциклической плоской структуре которого содержатся 18 делокализованных -электронов, что, таким образом, удовлетворяет правилу ароматичности Хюккеля
Литература.
(см. скан)