3. Диенофилы, активированные благодаря напряжению в цикле

Первый пример таких реакций — это присоединение циклопро-пена к циклопентадиену в исключительно мягких условиях при с образованием только эндо-стереоизомера с выходом

Второй пример — присоединение дегидробензола. Тогда как фураны обычно не склонны вступать в реакцию Дильса-Альдера (поскольку при этом они утрачивают ароматичность) и их приходится вводить в эту реакцию, например, под давлением 15 килобар, поскольку активационный объем в данном случае отрицателен, в силу принципа Шателье циклоприсоединение с дегидробензолом идет вполне гладко. Дегидробензол получается путем обработки 1-бром-2-фторбензола амальгамой лития в течение 4 сут при комнатной температуре. Выход изолированного конечного трициклического продукта составляет 76%.

Другой пример использования дегидробенэола — образование триптицена путем присоединения антрацена.

Литература.

(см. скан)