7. Селективность оэонолиэа
Примером нам снова послужит лимонен, при озонолиэе которого преимущественной атаке подвергается более замещенная двойная связь в цикле, более богатая электронами. Выход дикарбонилированного продукта составляет более 90%.
Можно ли наперекор этой региоселективиости атаковать двойную связь вне цикла и притом избирательно? Без сомнения можно. Логика диктует 
что в этой ситуации надо перед эпоксидированием (действием 
-хлорнадбензойной кислоты) защитить более реакционноспособную двойную связь. Образующийся эпоксид подвергают озонолизу и заканчивают процесс регенерацией двойной связи
(см. скан)
в шестичленном цикле, используя смесь 
; выход составляет 36%.
Литература.
(см. скан)
«В наше время человек, заявляющий, что то или иное не может быть сделано, рискует быть прерванным каким-нибудь идиотом, который это уже сделал». Элберт Хаббард [Elbert Hubbard, More Random Walks in Science, Weber R. L.t ed., vol. 2, Institute of Physics, Bristol, 1982].
