Главная > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

9. Стереоселективность при восстановлении гидридами металлов

Люш разработал процесс при участии смеси борогидрида натрия с позволяющий количественно (99%) восстанавливать одну карбонильную группу с образованием лишь одного спирта в результате атаки нуклеофилом с задней стороны -сторона стероидной системы)

Такие реакции восстановления гидридами металлов тем легче осуществляются с наиболее доступной стороны карбонильной группы, чем более объемистые заместители имеются при металлическом центре. Например, гидро-трет-бутоксиалюминат лития дает с количественным выходом два изображенных ниже эпимерных спирта со стереоселективностью в пользу -эпимера.

То же самое относится к комплексным боранам, как, например, -изоамил, т.е. 1,2-диметилпропил). Этот реагент восстанавливает -метилциклогексанон в термодинамически менее устойчивый аксиальный спирт. Атака, приводящая к экваториальному спирту, затруднена наличием двух аксиальных связей при

Литература.

(см. скан)

Categories

1
Оглавление
email@scask.ru