5. Селективность при эпоксидировании
А. Стереоселективность
Двойная связь норборнеиа 
более доступна с выпуклой экзо-стороны, чем с вогнутой эндо-стороны. Последняя до некоторой степени экранирована связями 
Эпоксидирование приводит к образованию 99% экзо-эпоксида
(обозначен на схеме реакции через X) и менее 1% эндо-изомера (обозначен буквой 
Достаточно блокировать экзо-сторону метальной группой в син-положении (7), чтобы понизить стереоселективность до 90% X и менее 10% N.
Б. Региоселективность
Этиленовые связи обогащены электронами благодаря сверхсопряжению. Наиболее богатые электронами связи в то же время и легче всего замещаются. Лимонен, содержащий двойную связь с двумя заместителями вне цикла и двойную тризамещенную связь в цикле, селективно эпоксидируется по этой последней связи. Бис-циклогексадиен-1,4, являющийся продуктом восстановления нафталина по Бёрчу, селективно эпоксидируется по тетразамещенной двойной связи.
Литература.
(см. скан)
