2. Вариант реакции Виттига в отсутствие енолизации

Альдегиды являются прекрасными субстратами для проведения реакции Виттига, поскольку они быстро реагируют даже при (при температуре охлаждающей смеси ацетона с сухим льдом). Кетоны реагируют медленнее, в результате чего могут затрагиваться соседние с карбонильной группой енолизуемые центры; углеродная часть реагента Виттига представляет собой основание, которое может индуцировать обращение конфигурации (эпимериза-цию) одного из этих -атомов углерода. Возможность эпимеризации составляет одно из ограничений при проведении реакции Виттига.

Для решения проблемы метиленирования карбонильных производных было предложено использовать реактив, содержащий

Приведенный ниже пример превращения ( + )-изоментона в соответствующий углеводород с сохранением конфигурации изопропильной цепи при осуществляется при комнатной температуре с выходом 89%.

Литература.

(см. скан)