приводит к тому, что в пииаколииовой перегруппировке мигрирует именно ненасыщенный углерод. Образующийся аллильный карбо-катион разряжается, высвобождая протон и образуя ненасыщенный и несопряженный семичленный циклический кетон. Его обработка в этаноле при комнатной температуре приводит к изомеризации сопряженного циклогептенона и регенерации карбонильной группы, которая была защищена в виде этиленкеталя.
Здесь мы имели дело с классическим синтезом лонгифолена по Кори.
Литература.
(см. скан)