Главная > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

8. Замещение при участии «пи»-электронов с перегруппировкой

1,2-Гликоль зтерифицируется -толуолсульфохлоридом в присутствии пиридина в дихлорметане при Следует отметить селективность данного процесса, поскольку этернфикации в тознлат подвергается только более доступный вторичный спирт. Удаление начинается с электрофильного катализа под действием в тетрагидрофуране. Участие соседних -электронов

приводит к тому, что в пииаколииовой перегруппировке мигрирует именно ненасыщенный углерод. Образующийся аллильный карбо-катион разряжается, высвобождая протон и образуя ненасыщенный и несопряженный семичленный циклический кетон. Его обработка в этаноле при комнатной температуре приводит к изомеризации сопряженного циклогептенона и регенерации карбонильной группы, которая была защищена в виде этиленкеталя.

Здесь мы имели дело с классическим синтезом лонгифолена по Кори.

Литература.

(см. скан)

1
Оглавление
email@scask.ru