8. Селективное окисление спиртов

Ниже показан пример удивительно селективного и мягкого действия реактива Коллинза родственного хлорохромату

пиридиния. Субстратом служит стероид, содержащий все три спиртовые группы первичного, вторичного и третичного спиртов. Поскольку реакционноспособность возрастает в ряду: третичные < первичные < вторичные спирты, в кетон окисляется только вторичная спиртовая группа.

Литература.

(см. скан)

Другим мягким окислителем, способным окислять вторичный спирт, не затрагивая первичный гидроксил, также содержащийся в молекуле, является карбонат серебра на цеолите (кизельгур, или порошок из остатков диатомовых водорослей). Этот реагент, предложенный Фетизоном и Гольфье, был прототипом целого ряда реагентов на твердом носителе, в настоящее время ставших весьма популярными благодаря своей эффективности и простоте в обращении.

Литература.

(см. скан)