6. Биологический метилирующий агент
Чтобы провести превращение типа
в лаборатории обычно применяют метилиодид
т. е. метальную группу, связанную с легко отщепляющимся фрагментом. Природа выполняет эту задачу примерно так же, используя метальную группу, связанную с хорошей уходящей группой, которая представляет собой основание, сопряженное с сильной кислотой.
Природа продуцирует этот агент, присоединяя метионин (аминокислоту) через атом серы, являющийся наиболее сильным нуклеофильиым центром, к адеиозинтрифосфату. В результате этой
-реакции замещения получается ион сульфония [трехкоординационная сера с лигандами, представляющими собой метильную группу
вся остальная часть молекулы метионина, обозначена через
а радикал аденозина (рибоза + аденин) — через
(см. скан)
Этот биологический метилирующий агент, называемый
-аденозилметионином, участвует во многих реакциях метилирования, например в превращении норэшшефрина (иорадреналина) в адреналин в коре надпочечников. Рассмотрим несколько подробнее приведенный выше пример.
Литература.
(см. скан)