Глава 5. ЗАЩИТА И РЕГЕНЕРАЦИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. СПИРТОВАЯ И КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППЫ, ОБРАЩЕНИЕ ПОЛЯРНОСТИ

1. Нуклеофильное замещение в молекуле с реакционноспособной карбонильной группой

В рассматриваемой ситуации тривиальный путь — -реакция метилат-иона с отщеплением не подходит, так как реагент присоединялся бы по карбонильной группе. Он может также приводить к альдольной конденсации между в качестве донора и другой альдегидной молекулой в качестве акцептора Следовательно, надо предварительно защитить карбонильную группу, например, так, как указано ниже на схеме реакции:

«Я полностью подписываюсь под суждением вашего превосходительства о химиках и думаю, что они только тем и занимаются, что произносят слова, непонятные для обычных людей, чтобы сделать вид, будто они энают то, что в действительности им отнюдь неизвестно».

Декарт. Письма к маркизу де Ньюкэстл, 23 ноября 1646 г.

«Главная проблема химиков состоит в том, что химия для них слишком трудна».

Альберт Эйнштейн. Цитируется по: Zuckerman J. J. J. Chem. Ed. 1986, v. 63, p. 829-833