7. Альдольная конденсация и механическая прочность сухожилий

Коллаген, этот самый распространенный белок млекопитающих (четверть от всей массы белка), представляет собой ансамбль фибриллярных белков. Коллаген содержится в костях, хрящах, зубах, сухожилиях, коже, стенках кровеносных сосудов и т. п.

Механическая прочность коллагеновых нитей повышается благодаря образованию поперечных связей, т. е. мостиков между отдельными полипептидными цепями. Так, например, у крыс коллаген весьма прочного ахиллесова сухожилия содержит гораздо больше поперечных связей, чем гибкий коллаген хвоста.

На первой стадии -аминогруппы лизина при помощи лизиноксидазы окисляются в альдегид.

Затем возможно образование сетки поперечных связей по реакции альдольной конденсации:

(см. скан)

Образование сетки поперечных связей может, таким образом, осуществляться двумя путями:

1) путем присоединения по двойной связи альдольного мостика имидазольного цикла гистидннового остатка;

2) альдегидная группа, присутствующая в этом двойном соединении альдоля с гистидином, может затем реагировать с образованием шиффова основания с другой боковой группой, например гидроксилизина.

Таким путем можно соединить до четырех цепей коллагена, что повышает жесткость и прочность коллагеновых волокон.

Существует патология, латиризм, вызванная употреблением таких пищевых продуктов, как фасоль или бобы; в семенах этих растений содержится -аминопропионитрил, подавляющий окисление в альдегиды -аминогрупп лизина.