2. Селективность каталитического гидрирования двойных связей

Рассматриваемый субстрат — лимонен, содержащийся в соке лимона, определяет характерный запах этого фрукта. Каталитическое гидрирование (под давлением 3—4 бар палладий на угле) приводит с количественным выходом к моногидрированному продукту. Региоселективность определяется различием в устойчивости (реакционноспособности) двух этиленовых связей в лимонене: менее устойчивая дизамещенная двойная связь гидрируется быстрее (отсюда и региоселективность).

Другой пример иллюстрирует стереоселективность каталитического гидрирования. Две метильные группы делают верхнюю сторону менее доступной, чем нижняя, относительно двойной связи В присутствии катализатора под давлением водорода продукт гидрирования, показанный на схеме реакции, образуется с выходом 84%. При гидрировании не затрагивается ароматический цикл, защищенный в данном случае благодаря своей стабильности.

Литература.

(см. скан)