12. Привкус земли
Недавно идентифицировано природное соединение, определяющее запах свежевскопанной земли, а также привкус земли или тины у некоторых видов рыб. Речь идет о метаболите некоторых мхов (актиномицетов), который получил название геосмин. Геосмин имеет молекулярный остов 
-декалина, у которого в месте соединения двух циклов находятся метильная и третичная спиртовая группы, а вторая метильная группа присоединена в положении, соседнем с атомом, несущим кислородсодержащую группу, с той же стороны плоскости кольца.
При синтезе геосмина исходят из изображеного ниже на схеме реакции циклогексенона. Обработка литийалюминийгидридом 
дает смесь спиртов, которые этерифицируются уксусным ангидридом 
Восстановительное расщепление образующихся ацетатов литием в растворе этаноламина 
приводит к бициклическому олефину.
Бициклический олефин под действием .м-хлорнад бензойной кислоты 
превращается в эпоксид с преобладанием стереоизомера (выход 
образующегося в результате атаки этиленовой двойной связи с наиболее доступной стороны, т. е. не содержащего метильной группы в месте соединения циклов. Остается только раскрыть этот преобладающий эпоксид после его отделения от смеси, что достигается действием лнтийалюминийгидрида 
В результате такого повторного восстановительного расщепления, аналогичного стадии 
получают геосмин.
