Главная > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

4. Аромат виргинского табака

В этом курсе уже фигурировал дамашенон как основной компонент, определяющий запах роз. Дамасценон также принимает определенное участие в создании запаха вин и табака. Кроме того, при перегонке с паром виргинского табака получают два бициклических продукта — бицикл амасценоны

Эти два соединения можно получить с хорошим выходом путем циклизации дамасценона, катализируемой кислотой. На первой стадии циклизации образуется углерод-углеродная связь между гидро-ксиаллильным катионом (-конфигурации) и циклом. Последний,

очевидно, предварительно претерпевает сигматропный -переход водорода с образованием новой связи между атомами

Теперь у нас опять два ненасыщенных шестичленных цикла. Положительный заряд на аллильном катионе притягивает тг-электроны енола, в результате чего может образоваться другая связь между атомами В итоге возникает трициклическая структура с одним четырехчленным циклом и, следовательно, с сильным общим угловым напряжением.

Если путем разрыва связи раскрыть образовавшийся циклобутан, чтобы снять это напряжение, то получается бициклодамасценон А, расщепление же связи приводит к его изомеру — бициклодамасценону В.

Литература.

(см. скан)

Categories

1
Оглавление
email@scask.ru