6. Другой синтез феромона по реакции Виттига

Ниже в рамке показана структура феромона Lymantria dispar. Это насекомое опустошает леса и фруктовые сады, поскольку личинки питаются листьями деревьев. Самцы обнаруживают феромон, испускаемый женскими особями, в концентрации речь идет о Другой энан-тиомер не обладает биологической активностью даже в концентрации на шесть порядков более высокой.

Простой синтез рацемической смеси осуществляют исходя из предшественников, содержащих не более 10 атомов углерода и являющихся коммерчески доступными продуктами. Ключевой стадией является реакция Виттига с образованием цис-этиленовой связи, которую далее остается эпоксидировать (действием -хлорнадбен-зойной кислоты) и получить смесь энантиомеров.

Трифенилфосфин получают исходя из соответствующего бромида. Что касается альдегидной группы в положении ее можно получить путем литиевой конденсации по с этилформиатом, причем литиирующий реагент получают путем металлирования н-децилбромида.