Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше
Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике
3. Защита карбонильной группы в промышленном синтезе
Метилкетон, являющийся более реакционноспособным, чем сопряженный кетон, можно защитить селективно, получив
(см. скан)
зтиленкеталь действием этиленгликоля в присутствии -толуолсульфокислоты в качестве катализатора. После этого возможно селективное алкилирование в -положение к незамещенной карбонильной группе. Основание образует винилог енолята, который отщепляет протон в положении -стороны, так что осуществляется анти-перипланарное расположение двух связей: разорванной и вновь образующейся (последняя образуется под действием Таким путем вводят ангулярную метильную группу в положение принятой для стероидов нумерации атомов). Остается лишь регенерировать вторую карбонильную группу путем гидролиза в присутствии кислотного катализатора.
Этот процесс представляет интерес, поскольку в нем происходит алкилирование винилога енолята с изомеризацией этиленовой связи. Он составляет часть синтеза стероидов по Русселю — Улафу, освоенному с начала 60-х годов.
-толуолсульфокислоты в качестве катализатора. После этого возможно селективное алкилирование в 
-положение к незамещенной карбонильной группе. Основание 
образует винилог енолята, который отщепляет протон в положении 
-стороны, так что осуществляется анти-перипланарное расположение двух связей: разорванной 
и вновь образующейся 
(последняя образуется под действием 
Таким путем вводят ангулярную метильную группу в положение 
принятой для стероидов нумерации атомов). Остается лишь регенерировать вторую карбонильную группу путем гидролиза в присутствии кислотного катализатора.