5. Природное соединение, содержащее карбонильную группу и a,b-ненасыщенную связь

Один из видов тлей Utetheisa ornatrix отличается тем, что их личинки обоего пола питаются только листьями растений семейства crotolaires. Алкалоиды, вырабатываемые этими растениями, накапливаются в организме насекомых, защищая их от нападения со стороны других насекомых, например, пауков.

Кроме того, самцы перерабатывают эти алкалоиды с образованием показанного ниже бициклического соединения, которое является половым феромоном.

К чему приводит такое двойное использование одного и того же алкалоида? Во время оплодотворения самцы передают самкам алкалоид; последние помещают его в свои яйца, что впоследствии защищает их от нападений (для доказательства этого утверждения выполнены все необходимые контрольные опыты).

Таким образом, показанное выше бициклическое соединение можно рассматривать как химическое «послание», сообщающее самкам, что самец будет хорошим отцом в том смысле, что обеспечит защиту (при помощи алкалоида) потомства. Отсюда становится ясным смысл выбора этого двойственного процесса в ходе эволюционного отбора.

Литература.

(см. скан)