Глава 8. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
1. Удлинение углеродной цепи
Проблема введения дополнительного атома углерода в углеродную цепь относится к числу наиболее распространенных. Для ее решения найдены стандартные приемы. Такого рода рутинные операции проиллюстрированы ниже на примере недавно осуществленного синтеза 
-грандизола — полового феромона самцов долгоносика Anthonomus grandis, паразитирующего на хлопке.
Сложный зфир восстанавливают литийалюминийгидридом в спирт, который затем этерифицируют тозилхлоридом, что позволяет ввести тозилатную группу 
являющуюся прекрасным нуклеофугом. Замещение на цианогруппу по 
-реакции приводит к образованию нитрила (это ключевая стадия, на которой, собственно, и вводится дополнительный углерод). Восстановление нитрила диизобутилалюминийгидридом дает после гидролиза альдегид, который остается только восстановить в спирт.
Такая последовательность до некоторой степени аналогична превращению — 
в синтезе кантаридина по С торку, которое мы обсуждали в гл. 7.
Литература.
(см. скан)
