5. Аромат жасмина

В парфюмерии применяется цис-жасмон — пахучее вещество жасминовой эссенции. Запах этого изомера обладает той удивительной тонкостью, которой нет у транс-жасмона. В качестве заменителя цис-жасмона используют синтетический дигидрожасмон, хотя и значительно уступающий ему по своим ароматическим качествам. Дигидрожасмон получают путем циклизации с основанием в качестве катализатора.

Этот дикетон можно получить весьма простым способом путем конденсации гептаналя с метилвинилкетоном, который служит

акцептором Михаэля. Триэтиламин отрывает протон в положении от соли тиазолия. Сопряженное основание служит катализатором обращения полярности альдегида, причем н-гептаналь замещается на эквивалентный карбанионный синтон Этот карбанион присоединяется по углеродному атому метилви-нилкетона в соответствии с реакцией Михаэля, что приводит к целевому дикетону.

Литература.

(см. скан)