9.6. ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕ
9.6.1. Реакции нуклеофильного замещения
Гидроксильную группу вводят в ядро путем нуклеофильного замещения сульфогруппы (1), галогена (2), диазогрупвд (3), аминогруппы (4) или гидрид-аниона (5):
(см. скан)
Гидрид-анион 
восстанавливает динитробензол.
Нуклеофильное замещение в кольце протекает в жестких условиях, так как гидроксиланион (и другие нуклеофилы — 
испытывает отталкивающее влияние 
-электронов.
Подвижности отщепляющейся группы способствуют электроно-акцепторные заместители, особенно находящиеся в 
и 
-положениях. Именно эти положения в наибольшей степени подвергаются воздействию как электронодонорных, так и электроноакцепторных заместителей. Последние делают атомы углерода в 
-положениях электроположительными, облегчают нуклеофильную атаку и далее стабилизируют промежуточно образующийся карбанион;
(см. скан)
Щелочным плавлением сульфокислот получают 
и 
-нафтолы;
В молекуле пиридина гидрид-анион замещается на гидроксил в очень жестких условиях:
(нуклеофильное замещение -у атома углерода азометиновой группы).
9.6.2. Реакции окисления
Фенол получают окислением толуола (а) или изопропилбензола 
(см. скан)
(см. скан)
Фенолы окисляются надкислотами или иероксидом водорода в присутствии органических или минеральных кислот до 
и 
-диоксибензолов:
В случае использования 
в качестве промежуточных веществ образуются надкислоты.
