9.7. АМИНИРОВАНИЕ
9.7.1. Восстановление азотсодержащих производных бензола
Наиболее важным методом получения ароматических аминов является восстановление гштросоединений и других азотсодержащих производных (нитрозо-, азо-, диазо-, азокси- и т. д.).
В качестве восстановителей используют аммонийгидросульфид {Н. Н. Зинин), молекулярный водород (на катализаторе), водород в момент образования при взаимодействии металлов 
и кислот. Проводят также электрохимическое восстановление в кислой или щелочной среде:
(см. скан)
Сернистые металлы восстанавливают в полинитросоединениях лишь одну нитрогруппу.
9.7.2. Реакции нуклеофильного замещения
Второй путь введения аминогруппы в ядро бензола и других ароматических соединений заключается в действии амида натрия 
или аммиака на галоген- или гидроксилсодержащие производные:
(см. скан)
(нуклеофильное замещение по схеме «отщепление-присоединение»).
-Нафтол под действием гидросульфита аммония превращается в 
-нафтиламин:
В некоторых случаях введение аминогруппы связано с замещением в ядре гидрид-аниона:
Замещению гидрид-аниона в молекуле пиридина под действием амида натрия предшествует нуклеофильная атака на азометиновую группу 
(реакция Чичибабина):
(см. скан)
9.7.3. Перегруппировки азотсодержащих производных бензола
1. Расщепление амидов (Гофман):
(см. скан)
2. Перегруппировка оксимов (Бекман):
(см. скан)
3. Бензидиновая перегруппировка гидразосоединений 
4. Перегруппировки N-замещенных ароматических аминов. Производные с общими формулами 
- (где 
и др.) в кислой среде могут изомеризоваться с миграцией У в 
или 
-положения.
В отличие от бензидиновой многие из этих перегруппировок носят межмолекулярный характер. Перегруппировка называется электрофильной (а), если У мигрирует в виде катиона 
и др.), и нуклеофильной (б) - при перемещении У со связывающей парой электронов, т. е. в виде аннона 
(см. скан)
5. Перегруппировка азидов кислот 
(Шмидт, Курциус):
(см. скан)
