7.3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ
Если электрофильное замещение в бензольном ядре связано с замещением протона, то нуклеофильное замещение реализуется, как правило, при наличии в кольце какого-либо заместителя 
способного отщепляться в виде аниона. В некоторых случаях возможно замещение гидрид-аниона.
Наиболее важными нуклеофнльными реагентами являются 
Нуклеофильное замещение протекает в очень жестких условиях, поскольку нуклеофильный реагент преодолевает отталкивающее влияние 
-электронного облака:
Электроноакцепторные заместители 
заметно облегчают нуклеофильную атаку, смещая к себе электронную плотность. Так, 
-хлорнитробензол реагирует с 
рвствором NaOH значительно легче, чем хлорбензол (при 
а трииптрохлорбензол гидролизуется при нагревании с водой:
Электронодонорные заместители затрудняют реакцию. На примере хлорбензола показана возможность реализации двух типов механизма нуклеофильного замещения.
1. Бимолекулярный механизм «присоединение-отщепление» заключается в атаке нуклеофила 
непосредственно на атом углерода связи С-Hal. Осуществляется преимущественно при наличии в ядре акцепторных заместителей, повышающих подвижность галогена:
где 
один или несколько акцепторных заместителей (
и др.), стабилизирующих промежуточный анион.
В некоторых случаях промежуточные карбаниоиы довольно устойчивы и образуют ионные пары с катионами. Их часто называют комплексами Мейзен-геймера:
(см. скан)
Наряду с алкоголятами в качестве 
могут выступать цианид-ион, тиоляты, амины, еноляты, алкиланиои (например, производное 
2. Двухстадийный механизм «отщепление-присоединение» отличается образованием промежуточного продукта — дегидробензола. Реализуется при отсутствии в кольце электроноакцепторных заместителей.
Поскольку в этом случае реакция протекает в очень жестких условиях, атака нуклеофила на протон в 
-положенни (т. е. в орто-положении) становится более выгодной, чем на атом углерода связи С-Hal.
Дегидробемзол — очень неустойчивое промежуточное соединение, обладающее тройной связью. Присоединеиие к ней нуклеофильных реагентов протекает по механизму, свойственному ацетилену.
