5.4. ГИДРОКСИЛИРОВАНИЕ
Реакции, позволяющие вводить в молекулу гидроксильную группу, делят на четыре основных типа.
1. Гидролиз галогеналканов (нуклеофильное замещение галогена) осуществляют в 
очной среде, позволяющей связывать образующийся галогенводород:
2. Гидратация алкенов (электрофильное присоединение по кратной связи):
Присоединение гипогалоидных кислот (
) к алкенам также связано с введением гидроксильной группы (см. п. 3.2).
3. Окисление алканов и алкенов. 1) Каталитическое окисление алканов кислородом воздуха:
2) окисление алканов и циклоалканов надкислотами:
кислота
3) гидроборирование и последующее окисление олефинов: 
Механизм гидропероксидного окисления триалкилборана:
4) окисление олефинов 
(Вагнер), надкислотами (Прилежаев) и другими пероксидными соединениями (см. п. 3.2, 5.7):
Указанные методы позволяют осуществлять стереонаправленный синтез гликолей в случае цикленов и алкеновс различными заместителями у атомов углерода, образующих двойную связь.
Олефин можно также окислить до 
-окиси пероксидом водорода или алкилгидропероксидом.
4 Восстановление карбонильных соединений. 1) Каталитическое идрирование (гидрогенизация) превращает альдегиды в первичные спирты, кетоны — во вторичные;
2) сложные эфиры восстанавливаются водородом до первичных спиртов в более жестких условиях:
3) восстановление гидридами металлов 
В отличие от 
не восстанавливает двойных углерод-углеродных связей.
Сложные эфиры легко восстанавливаются алюмогидридом лития или металлическим натрием в спирте;
4) восстановление кетонов алкоголятами металлов 
по Меервейну — Понндорфу:
5) восстановление двух молекул альдегида или кетона магнием позволяет получать симметричные гликоли (пинаконы);
6) восстановление карбонильных соединений реактивом Гриньяра. Алкилмагнийгалогениды 
способны в безводной среде присоединяться по карбонильной группе молекулы альдегида, кетона или производных кислот (сложных зфиров, галогенангидридов). Последующий гидролиз аддуктов приводит к образованию спиртов. В первом случае образуются вторичные, во втором и третьем — третичные спирты:
(см. скан)
Эфиры муравьиной кислоты образуют вторичные спирты. В некоторых случаях, например в синтезе оксикислот по С. Н. Реформатскому, используются цинкорганические соединения:
(
и алкильные радикалы млн атом водорода).
На первой стадии цинк внедряется по связи 
Этому способствует соседняя сложноэфнрная группа, повышающая подвижность атома галогена. Образующееся цинкорганическое соединение присоединяется по карбонильной группе.
