9.4. АЛКИЛИРОВАНИЕ
Алкилирование бензола и его производных — это введение в ароматическое кольцо вместо атома водорода алкильного радикала, т. е. протон замещается на карбкатион.
Как известно, источниками карбкатионов являются галогеналканы, олефины и спирты.
Рассматриваемая реакция подобна алкилированию нуклеофильные реагентов (спиртов, аминов, кислот и т. д.). Однако нуклеофнльность бензольного ядра сравнительно низка, в связи с чем для успешного проведения реакции требуются жесткие условия (температура, катализатор).
Алкилирование галогеналканами (по Фриделю — Крафтсу) проводят в присутствии кислот Льюиса, усиливающих поляризацию связи
Алкены и спирты генерируют карбкатион в присутствии 
и L-кислот 
(см. скан)
Алкилирование в ряде случаев осложняется перегруппировками карбкатионов или изомеризацией продуктов реакции. Например, алкилирование 
-галогеналканами может привести к образованию изоалкилбеизолов, а о- и 
-ксилолы способны изомеризоваться в 
-ксилолы.
Вариантом алкилирования является гидроксиалкилирование, т. е. введение вместо атома водорода гидроксиалкильной группы 
Источником карбониевых ионов, содержащих гидроксильную группу, являются альдегиды (кетоны) и оксираны (
-окиси) в присутствии 
-или L-кислот:
Дальнейшее наращивание цепей алкилнрованием ядер за счет спиртовых групп приводит к образованию фенолформальдегидных смол.
К разряду алкилирования относятся важные реакции синтеза трифенилметана и его производных 
(см. скан)
Подобным алкилированию является арилирование, т. е. введение в ядро фенильного радикала:
Дифенил и его производные получают также действием фенил-диазония на замещенные бензолы в присутствии ацетата натрия:
