7.7. ФЕНОЛЫ
(см. скан)
1. Реакции по группе ОН. Фенолы — типичные нуклеофилы. +М-Эффект группы приводит к смещению пар электронов атома кислорода к ядру и к усилению поляризации связи
В связи с этим кислотность фенолов на 3—4 порядка выше, чем алифатических спиртов, а основность (нуклеофильность) — ниже. С металлами и щелочами фенол образует феноляты:
Как и спирты, фенолы подвергаются алкилированию (а) и ацилированию (б) по группе
(для связывания используется щелочь. Следовательно, фенол находится в реакционной смеси в виде фенолята
2. Реакции электрофильного замещения в ядре: а) галондирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование (см. выше);
б) оксиметилирование, которое лежит в основе синтеза фенол-формальдегидных смол:
(см. скан)
в) карбоксилирование фенола:
г) двухосновные фенолы легко окисляются в хиноны: