10.5. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
10.5.1. Реакции внутримолекулярного алкилирования, ацилирования и присоединения по карбонильной группе
В основе ряда методов гетероциклизации лежат реакции внутримолекулярного алкилирования и ацилирования азот-, кислород- и серосодержащих функциональных групп 
Например
Источником нуклеофильных фрагментов 
может служить карбонильная группа, способная, как известно, енолизироваться
или присоединять 
Поэтому для синтеза гетероциклов часто используют дикарбонильные соединения. Во многих случаях необходимой стадией получения ненасыщенных гетероциклов является дегидратация или дегидрирование (окислительное дегидрирование):
(см. скан)
Если дикарбонильное соединение обрабатывать наряду с дегидратирующим агентом 
аммиаком или сероводородом, то образуется соответственно пиррол или тиофен:
(см. скан)
(см. скан)
Пятичленные ароматические гетероциклы взаимно превращаются друг в друга над дегидратирующим катализатором 
при 400 °С (Юрьев):
Таким же превращениям подвергаются соответствующие гидрированные гетероциклы.
10.5.2. Реакции циклоприсоединення
По числу атомов субстрата и реагента, включающихся в цикл, существуют реакции 
-циклоприсоединения.
где 
ненасыщенные соединения: олефины, ацетилены, имины, аэосоединения, шиффовы основания, карбонильные, тиокарбонильные соединения и т. д.; с — сильные электроноакцепторные частицы карбен 
нгггрен 
и их производные. Например:
(см. скан)
2. [3 + 2]-Циклоприсоединенне (1,3-диполярное присоединение) заключается в присоединении 
-диполярной молекулы к олефинам, ацетиленам, карбонильным соединениям или нитрилам по схеме!
Резонансные структуры некоторых 
-дмполярных соединений:
(см. скан)
Примеры:
3. [4 + 2|-Циклоприсоединение протекает аналогично реакции Дильса — Альдера с тем отличием, что один из реагентов реакции содержит гетероатом. Многие реакции катализируются кислотами Льюиса. Примеры:
(см. скан)
10.5.3. Некоторые характерные реакции синтеза отдельных представителей
1. Фуран:
(см. скан)
2. Пиррол:
(см. скан)
Применив вместо аммиака сероводород, можно получить производные тиофена.
3. Тиофен:
(см. скан)
4. Индол:
(см. скан)
Образование энергетически выгодной ароматической и вообще сопряженной системы способствует отщеплению молекул 
Ранее было показано, как легко дезаминируются 
-аминокислоты (см. п. 5.24).
К производным индола относится ценный краситель синего цвета — индиго. Применяемый ранее способ его получения из индигоносных растений вытеснили два промышленных метода синтеза:
(см. скан)
(кликните для просмотра скана)
Источником ненасыщенного альдегида может служить глицерин
7. Пиримидины получают конденсацией мочевины, тиомочевины 
-кетоэфиром или малоновым эфиром:
(см. скан)
8. Пурины. Источником пуринов является мочевая кислота, синтезируемая на основе барбитуровой кислоты:
(см. скан)
