4.5.5. Нахождение в природе и пути превращения углеводов

Углеводы — важные природные соединения Простейшие сахара — глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза (молочный сахар) — содержатся в различных сладких плодах и корневищах растений.

Некоторые гексозы (глюкоза, манноза, фруктоза, галактоза) под влиянием фермента дрожжей — зимазы — подвергаются спир товому брожению:

Этот процесс характерен и для дисахаридов (сахарозы, лактозы, мальтозы), которые предварительно гидролизуются до моноз.

Существуют ферменты (энзимы), вызывающие не спиртовое, а молочно-кислое брожение (образуется молочная кислота).

Из сорбозы (стереоизомера фруктозы) синтезируют витамин С (аскорбиновую кислоту) — необходимый компонент пищи человека:

D-рибоза и D-дезоксирибоза соответственно входят в состав рибонуклеиновых и дезоксирибонуклеиновых кислот (см. п. 10.6):

Распространенные в природе полисахариды в большинстве случаев состоят из гексоз (гексозаны), чаще всего из глюкозы, в ряде случаев — из пентоз (пентозаны), либо из пентоз и гексоз.

Злаки и картофель отличаются высоким содержанием крахмала. Его молекулы включают порядка 600 звеньев и имеют разветвленную структуру. Крахмал — продукт фотосинтеза:

Основу стенок растительных клеток составляет целлюлоза (клетчатка). В древесине содержится до целлюлозы. Молекулярная масса клетчатки достигает нескольких миллионов. Макромолекулы целлюлозы в отличие от крахмала построены из и имеют линейное (неразветвленное) строение.

Целлюлозу извлекают из древесины, обрабатывая ее гидросульфитом кальция или смесью щелочи и сульфида натрия. Эти операции позволяют перевести в растворимое состояние и удалить из древесины лигнин (ароматические циклы фенольного типа).

Промежуточное положение между крахмалом и целлюлозой занимает гемицеллюлоза, содержащая наряду с D-глюкозой другие гексозы -маннозу, D-галактозу) и пентозы -ксилозу, L-арабинозу). Гемицеллюлоза подвергается ферментативному гидролизу, тогда как целлюлоза этим свойством не обладает.

Одним из путей переработки полисахаридов является кислотно-каталитический гидролиз. Гидролиз пентозанов используют для синтеза фурфурола ценного полупродукта в производстве пластмасс. Фурфурол образуется в результате потери пентозой трех молекул воды (см. п. 10.5.1).

Гидролиз гексозанов и последующее сбраживание сахаристых веществ положены в основу синтеза гидролизного этилового спирта ( на древесины), а также корма для животных.

Клетчатка в виде волокон хлопка и льна идет на изготовление хлопчатобумажных и льняных тканей, а тряпичные отходы и древесная целлюлоза используются для производства бумаги.

Тринитроклетчатка, подобно нитроглицерину, — детонирующее взрывчатое вещество (пироксилин), применяемое для изготовления бездымного пороха. Частично нитрованная клетчатка и ацетилцеллюлоза в смеси с камфорой образуют пластмассы (соответственно целлулоид и целлит). Ацетилцеллюлоза используется также в производстве искусственного шелка. А так называемый вискозный шелк получают через ксантогенат — вязкий, хорошо формирующийся коллоидный раствор.