7.10. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ

(см. скан)

Кроме реакций азосочетания и изомеризации в диазотаты (см. п. 7.2), классифицирующихся как реакции без выделения азота, для диазосоединений характерен ряд превращений с выделением азота, которые

широко используются для введения в бензольное ядро различных функциональных групп.

Так, соли меди (I) разлагают соли диазония, причем место диазогруппы занимает анион, связанный с медью (реакция Зандмейера):

Механизм реакций следует рассматривать как нуклеофильное замещение диазогруппы соответствующим анионом. Катализатор способствует, по-видимому, разрыхлению связи бензольного ядра с азотом, что формально можно представить как образование фенилкатиона реагирующего с нуклеофилом (анионом). Вместе с тем соли диазония способны разлагаться гомолитически:

Этому способствуют анионы слабых кислот и неводные растворители.