В реакциях электрофильного замещения (галогенирования, сульфирования, нитрования и т. д.) алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол, вследствие электронодонорного эффекта алкильных групп.
Алкилирование алкилбензолов по Фриделю-Крафтсу может сопровождаться изомеризацией содержащегося в ядре алкила:
Особенностью алкилароматическпх углеводородов является гомолитическая подвижность атомов водорода в
-положении, обусловленная стабильностью радикалов бензильного типа 31:
Поэтому реакции электрофильного (радикального) замещения — галоиднрование, окисление и другие — направлены на
-углеродный атом:
При окислении алкилароматическпх углеводородов кислородом воздуха в мягких условиях образуются алкилгидропероксиды, способные далее превращаться в соответствующие спирты, кетоны или продукты более глубоких преобразований:
(см. скан)
В отличие от бензола и алканов, устойчивых по отношению к обычным окислителям
алкилбензолы легко подвергаются окислению. При этом независимо от размера алифатической цепи у кольца остается только карбоксильная группа:
Важным представителем алкенилбензолов является стирол (винил-бензол).
Естественно, что винильная группа значительно более реакционноспособна, чем ароматическое кольцо, которое взаимодействует с электрофильными реагентами только при насыщении боковой цепи. Радикальная полимеризация стирола в присутствии пероксидов приводит к образованию важного пластика — полистирола —
а сополимеризация с диенами (дивинилом, изопреном) используется для синтеза каучуков.