Главная > Курс органической химии
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

7.5. АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

(см. скан)

В реакциях электрофильного замещения (галогенирования, сульфирования, нитрования и т. д.) алкилбензолы более реакционноспособны, чем бензол, вследствие электронодонорного эффекта алкильных групп.

Алкилирование алкилбензолов по Фриделю-Крафтсу может сопровождаться изомеризацией содержащегося в ядре алкила:

Особенностью алкилароматическпх углеводородов является гомолитическая подвижность атомов водорода в -положении, обусловленная стабильностью радикалов бензильного типа 31:

Поэтому реакции электрофильного (радикального) замещения — галоиднрование, окисление и другие — направлены на -углеродный атом:

При окислении алкилароматическпх углеводородов кислородом воздуха в мягких условиях образуются алкилгидропероксиды, способные далее превращаться в соответствующие спирты, кетоны или продукты более глубоких преобразований:

(см. скан)

В отличие от бензола и алканов, устойчивых по отношению к обычным окислителям алкилбензолы легко подвергаются окислению. При этом независимо от размера алифатической цепи у кольца остается только карбоксильная группа:

Важным представителем алкенилбензолов является стирол (винил-бензол).

Естественно, что винильная группа значительно более реакционноспособна, чем ароматическое кольцо, которое взаимодействует с электрофильными реагентами только при насыщении боковой цепи. Радикальная полимеризация стирола в присутствии пероксидов приводит к образованию важного пластика — полистирола — а сополимеризация с диенами (дивинилом, изопреном) используется для синтеза каучуков.

1
Оглавление
email@scask.ru