5.7. ЭПОКСИДИРОВАНИЕ (ОКСИРАНИРОВАИИЕ)
Пути введения в молекулу эпоксидного цикла:
1. Галогенгидринный метод.
2. Окисление олефинов кислородом воздуха.
3. Окисление олефинов надкислотами, алкилгидропероксидами и пероксидом водорода.
4. Сопряженное окисление альдегидов и олефинов.
5. Алкилирование нуклеофильных реагентов эпихлоргидрином и другими галогеналканами, содержащими в алкильном радикале эпоксидный цикл.
6. Конденсация альдегидов с эфирами монохлоруксусной кислоты (синтез Дарзана).
5.7.1. Галогенгидринный метод
(см. скан)
В качестве источников галогеноватистых кислот наряду с водными растворами галогенов используются N-галогенамиды кислот
5.7.2. Эпоксидирование кислородом воздуха
Низшие олефины — этилен, пропилен, бутилены эпоксидируются кислородом воздуха на катализаторах. Эпоксидирование пропилена и бутилена осложняется образованием продуктов более глубокого окисления
5.7.3. Эпоксидирование надкислотами
Важнейшие представители надкислот:
(см. скан)
Олефины легко (при 
окисляются до соответствующих оксиранов. В ряде случаев оксираны присоединяют по циклу кислоту, образуя моноэфиры гликоля, или гидролизуются до гликолей)
(см. скан)
Механизм эпоксидирования зависит от структуры ассоциатов надкислоты и в общем виде может быть представлен следующим образом)
5.7.4. Эпоксидирование алкилгидропероксидами
Важнейшие представители алкилгидриперсжсидов
(см. скан)
Катализаторы реакции — соединения молибдена, ванадия, хрома и других металлов с переменной валентностью: нафтепат молибдена, молибдат проппленгликоля, ацетилацегонат ванадия и т. д.
Эпоксиднрующпм агентом являются перзфиры неорганических кислот, образующиеся в сложном процессе комплексообразования в результате нуклеофнлыюй атаки алкилгидроперекиси на центральный атом катализатора. Важную роль в реакции играет система водородных связей, обеспечивающая синхронную передачу фрагментов расщепляющейся перекиси;
Хорошей моделью каталитического окисления олефинов алкилгидропероксидами является эиоксидпровапне перокепборатами:
5.7.5. Эпоксидирование неорганическими надкислотами In situ
Эпоксидирующий агент — неорганическая надкислота, образующаяся в результате нуклеофильной атаки пероксида водорода на центральный атом катализатора.
Пероксид водорода используется для окисления полярной двойной связи, сопряженной с карбонильной группой:
5.7.6. Сопряженное окисление альдегидов и олефинов
Окисление кислородом воздуха смеси альдегида и олефина приводит к образованию на первой стадии ацилпероксидных радикалов 
эпоксидирующих олефин:
5.7.7. Введение эпоксидного цикла путем алкилирования нуклеофильного реагента эпоксидсодержащим галогеналканом
Основу производства эпоксидных материалов составляют реакции эпихлоргидрина с полифункциональными спиртами, фенолами, аминами, кислотами и т. д.:
(см. скан)
