3.18. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

3.18.1. Классификация и номенклатура

Алициклическими называются соединения, содержащие кольца из углеродных атомов. К ним не относятся ароматические углеводороды ряда бензола, хотя те и другие рассматриваются как карбоциклические соединения, т. е. содержащие в циклах только атомы углерода.

Приставка али- указывает на общность алициклических и алифатических углеводородов. Последние, как известно, называют также ациклическими, т. е. нециклическими.

Алициклические соединения подразделяют на насыщенные (цикло-алканы) и ненасыщенные (циклоалкены). Их также классифицируют по числу атомов углерода в цикле и по типу соединения двух или нескольких циклов (в скобках указана

Моноциклические:

(см. скан)

Би- и полициклические:

(см. скан)

(цифры в квадратных скобках означают число атомов углерода, заключенных между двумя общими атомами, отмеченными жирными точками).

Представляют интерес моноциклические соединения (производные циклопентана, циклогексана, циклооктана, циклододекана), мостиковые (норборнан и его производные: норборнен, камфора, борнеол и др.), а также конденсированные соединения (стероиды):

В растительном мире встречаются соединения алифатического или алициклического характера, которые формально можно расчленить на два (терпены), три (сесквитерпены) или несколько (политерпены) звеньев изопрена. Отсюда их общее название — изопреноиды. Кислородсодержащие производные терпенов называют терпеноидами:

Общая формула терпенов Следовательно, молекулы терпенов с открытой углеродной цепью содержат три двойных связи, алициклические терпены с одним циклом — две, с двумя циклами — одну двойную связь. Терпены и терпеноиды содержатся в эфирных маслах растительного происхождения, в смоле хвойных деревьев. Например,

в продукте перегонки смолы — скипидаре — много различного типа терпенов, в том числе пинена.

Алициклами растительного и животного происхождения являются многоядерные соединения — стерины и гормоны, известные под общим названием стероиды. Их молекулы содержат ядро полностью или частично гидрированного фенантрена, сконденсированного с пятичленным циклом:

Холестерин содержится в мозгу, печени человека и животных. Многочисленные гормоны вырабатываются железами внутренней секреции и играют важную роль в процессах жизнедеятельности.

Алициклические звенья содержатся в некоторых антибиотиках группы тетрациклинов и витаминах

Витамин А содержится в рыбьем жире, молоке, яичном желтке. В организме человека витамин образуется из каротина, содержащегося в моркови, помидорах и других продуктах.

Специфика химических свойств алициклических соединений в сравнении с родственными соединениями с открытой цепью во многом обусловлена стерическими особенностями их строения, в частности, геометрической изомерией.