7.6. ГАЛОГЕНБЕНЗОЛЫ
(см. скан)
Для галогенбензолов характерны реакции, связанные с нуклеофильным замещением галогена (1) и электрофильным замещением атома водорода в ядре (2):
1) как уже отмечалось, галоген, связанный с ядром, отличается чрезвычайно низкой реакционной способностью вследствие сопряжения его неподеленных пар электронов с
-электронами кольца. Актив ность галогена понижается в ряду:
(см. скан)
Подвижность атома галогена в ядре значительно повышают акцепторные заместители
Кроме указанных реакций для галогенбензолов характерно образование реактива Гриньяра:
2) галоген затрудняет реакции электрофильного замещения в кольце, но направляет электрофилы, как и заместители первого рода, в
и
-положения: